大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)
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大學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)提綱
羧酸及其衍生物
羧酸的反應(yīng):
�、偎嵝�:羧酸的酸性比碳酸強(qiáng),比無機(jī)酸弱.
�、隰人嶂辛u基的取代反應(yīng)
③還原
羧酸的制法
�、傺趸�
�、谒夥�
�、跥rignard試劑與二氧化碳作用
羧酸衍生物的反應(yīng)
�、偎舛忌婶人�
�、诖冀� 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.
�、郯苯� 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺
�、芩峤� 生成平衡混合物
羧酸衍生物的制法
�、脔Ｂ�:羧酸與無機(jī)酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.
取代羧酸
鹵代酸的反應(yīng)
�、倥c堿的反應(yīng),產(chǎn)物與鹵素和羧基的相對(duì)位置有關(guān).
-鹵代酸羥基酸
-鹵代酸,-不飽和酸
或-鹵代酸內(nèi)酯
�、贒arzen反應(yīng)
誘導(dǎo)效應(yīng)
共軛效應(yīng)
醇酸的反應(yīng)
①去水,產(chǎn)物與羥基的相對(duì)位置有關(guān)
-醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內(nèi)酯
�、诜纸�:
乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用
①合成甲基酮:
�、诤铣赏�
丙二酸酯在合成上的應(yīng)用
①合成一元羧酸
�、诤铣啥人�
胺和含氮化合物
胺的化學(xué)性質(zhì)
①堿性
�、跓N化
�、埘；�(Hinsberg反應(yīng))
�、芘c亞硝酸的反應(yīng)
胺的制法
�、傧趸旌衔锏倪�原
②氨或胺的烴化
③還原烴化
�、蹽abriel合成法
�、軭ofmann重排:
芳香族重氮鹽的反應(yīng)
①取代反應(yīng)
�、谶�原反應(yīng)
③偶聯(lián)反應(yīng)
含硫,含磷化合物
硫醇的制備和性質(zhì)
�、偎嵝院徒饘匐x子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應(yīng),二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應(yīng).
磺酸基的引入和被取代在合成上應(yīng)用了解磺胺藥物一般制備方法.
磷Ylide的制備及Wittig反應(yīng)在合成中的應(yīng)用.
雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類和命名
呋喃,噻吩,吡咯的結(jié)構(gòu)和芳香性.
芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃
離域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性質(zhì)
①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙�；�;②呋喃易發(fā)生;Diels-Alder反應(yīng);③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質(zhì);⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周環(huán)反應(yīng)
在協(xié)同反應(yīng)中軌道對(duì)稱性守恒
電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 順旋 對(duì)稱
4n+2 對(duì)旋 順旋
環(huán)化加成反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 禁阻 允許
4n+2 允許 禁阻
遷移反應(yīng)的選擇規(guī)律(同一邊)
i+j 4n 4n+2
基態(tài) 禁阻 允許
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
單糖的結(jié)構(gòu)與構(gòu)型
�、貴ischer構(gòu)型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構(gòu)型:編號(hào)最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L(zhǎng)-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環(huán)同一邊為位異構(gòu)體.
單糖的反應(yīng)
�、傺趸�:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
�、谶�原:用NaBH4還原生成多元醇
�、垭鄣纳�:糖與苯肼作用——成脎.
氨基酸,多肽,蛋白質(zhì)
1.①氨基酸的基本結(jié)構(gòu)
天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.
�、诘入婞c(diǎn):等電點(diǎn)時(shí)氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應(yīng);④Sanger試劑及應(yīng)用;⑤氨基酸的制備:a. -鹵代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜類和甾體化合物
�、僬莆蛰祁惢衔锏幕窘Y(jié)構(gòu):碳骨架由異戊二烯單位組成的;會(huì)劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.
�、谡莆找恍┲匾妮祁愄烊划a(chǎn)物常規(guī)性質(zhì):如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.
�、哿私忡摅w化合物的四環(huán)結(jié)構(gòu)和命名.
④了解萜類和甾體化合物的生物合成.