大學有機化學知識點總結
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大學有機化學知識點提綱
羧酸及其衍生物
羧酸的反應:
①酸性:羧酸的酸性比碳酸強,比無機酸弱.
�、隰人嶂辛u基的取代反應
③還原
羧酸的制法
�、傺趸�
�、谒夥�
③Grignard試劑與二氧化碳作用
羧酸衍生物的反應
�、偎舛忌婶人�
②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.
�、郯苯� 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺
�、芩峤� 生成平衡混合物
羧酸衍生物的制法
�、脔Ｂ�:羧酸與無機酰氯作用;②酸酐:酰氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.
取代羧酸
鹵代酸的反應
①與堿的反應,產物與鹵素和羧基的相對位置有關.
-鹵代酸羥基酸
-鹵代酸,-不飽和酸
或-鹵代酸內酯
�、贒arzen反應
誘導效應
共軛效應
醇酸的反應
①去水,產物與羥基的相對位置有關
-醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內酯
�、诜纸�:
乙酰乙酸乙酯在合成上的應用
�、俸铣杉谆�:
�、诤铣赏�
丙二酸酯在合成上的應用
�、俸铣梢辉人�
�、诤铣啥人�
胺和含氮化合物
胺的化學性質
�、賶A性
�、跓N化
③�；�(Hinsberg反應)
�、芘c亞硝酸的反應
胺的制法
�、傧趸旌衔锏倪�原
�、诎被虬返臒N化
�、圻�原烴化
�、蹽abriel合成法
⑤Hofmann重排:
芳香族重氮鹽的反應
�、偃〈磻�
�、谶�原反應
�、叟悸�(lián)反應
含硫,含磷化合物
硫醇的制備和性質
①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應,二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應.
磺酸基的引入和被取代在合成上應用了解磺胺藥物一般制備方法.
磷Ylide的制備及Wittig反應在合成中的應用.
雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類和命名
呋喃,噻吩,吡咯的結構和芳香性.
芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃
離域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性質
�、儆H電取代:鹵代,硝化,磺化,乙�；�;②呋喃易發(fā)生;Diels-Alder反應;③吡咯的弱堿性;④吡啶的堿性;⑤吡啶的氧化,還原性質;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周環(huán)反應
在協(xié)同反應中軌道對稱性守恒
電環(huán)化反應的選擇規(guī)律
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 順旋 對稱
4n+2 對旋 順旋
環(huán)化加成反應的選擇規(guī)律(同一邊)
電子數(shù) 基態(tài) 激發(fā)態(tài)
4n 禁阻 允許
4n+2 允許 禁阻
遷移反應的選擇規(guī)律(同一邊)
i+j 4n 4n+2
基態(tài) 禁阻 允許
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
單糖的結構與構型
�、貴ischer構型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構型:編號最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環(huán)同一邊為位異構體.
單糖的反應
�、傺趸�:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
�、谶�原:用NaBH4還原生成多元醇
�、垭鄣纳�:糖與苯肼作用——成脎.
氨基酸,多肽,蛋白質
1.①氨基酸的基本結構
天然的-氨基酸,只有R取代基的差別.
②等電點:等電點時氨基酸以兩性離子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的顯色的反應;④Sanger試劑及應用;⑤氨基酸的制備:a. -鹵代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜類和甾體化合物
�、僬莆蛰祁惢衔锏幕窘Y構:碳骨架由異戊二烯單位組成的;會劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.
�、谡莆找恍┲匾妮祁愄烊划a物常規(guī)性質:如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿卜素.
③了解甾體化合物的四環(huán)結構和命名.
�、芰私廨祁惡顽摅w化合物的生物合成.