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中藥化學輔導:空間效應和分子內氫鍵與堿性的關系

空間效應和堿性的關系
  生物堿分子的構象及氮原子附近的取代基的種類等立體因素也常影響氮原子接受質子的難易,故也影響生物堿的堿性。如東莨菪堿的堿性(pka 7.50)比莨菪堿的堿性(pka9.65)弱,既是由于東莨菪堿分子中氮原子附近6、7位氧橋的空間位阻作用。

分子內氫鍵和堿性的關系
  生物堿孤電子對接受質子生成共軛酸,該共軛酸的穩(wěn)定性影響生物堿的堿性。[10-羥基二氫去氧可待因]。
  分析生物堿堿性強弱時,應綜合考慮,因為上述影響因素不是單一存在的。一般誘導效應與共軛效應共存時,共軛效應的影響大;空間效應與誘導效應共存時,空間效應的影響大。